Polysaccharidderivate
In unserer Arbeitsgruppe beschäftigen wir uns insbesondere mit der Funktionalisierung der Polysaccharide Dextran, Levan, Chitosan und Alginsäure.
Dextrane sind neutrale, wasserlösliche Polysaccharide, die von Bakterien der Gattung Leuconostoc
(L. mesenteroides und L. dextranicum) extrazellulär aus Saccharose gebildet werden. Sie besitzen als biokompatible Materialien eine Vielzahl potentieller Applikationsmöglichkeiten. So können Dextranderivate als Hüllmaterial für magnetische Nanopartikel, zur Beschichtung von Biosensoroberflächen oder als Scaffolds für das Tissue Engineering eingesetzt werden.
Schlüsselderivate in unserer Arbeitsgruppe stellen das Carboxymethyldextran (CMD) sowie das Aminodextran (AMD) dar. Während das CMD durch Veretherung mit Monochloressigsäure in Alkohol/Natronlauge-Gemischen hergestellt werden kann, erhält man das AMD durch partielle Periodatspaltung und anschließende reduktive Aminierung. Durch Variation der entsprechenden Reaktionsbedingungen können Carboxymethyldextrane mit unterschiedlichen Substitutionsgraden (DS ~ 0,7 - 1,7) synthetisiert werden. Aufgrund seiner Carboxylgruppen ist das CMD insbesondere zur Immobilisierung Aminogruppen-haltiger Biomoleküle, Wirkstoffe, Farbstoffe oder Linker geeignet.
Die eingeführten Aminogruppen des AMD (je nach Reaktionsbedingungen ca. 80 - 300 µmol NH2/g) ermöglichen dagegen die Anbindung Carboxylgruppen-haltiger Moleküle. Durch weitere Derivatisierungsreaktionen lassen sich auch radikalisch vernetzbare Gruppen (z. B. Methacrylate) in das Dextran einführen.
Das Interesse an Chitosanderivaten als potentielle Materialien für den Einsatz in der Medizin hat in jüngster Zeit auf Grund der minimalen Fremdkörperreaktion, der antibakteriellen, entzündungshemmenden und hämostatischen Wirkung sowie der Fähigkeit zur Bildung poröser, dreidimensionaler Strukturen, die für ein verbessertes Zelleinwachstumsverhalten von Bedeutung sind, stark zugenommen. Die begrenzte Löslichkeit des Chitosans (nur löslich in verdünnten Säuren) stellt eine Herausforderung für den Einsatz im medizinischen Bereich sowie für die Durchführung bestimmter Funktionalisierungsreaktionenen dar. Durch gezielte Acetylierung der freien Aminogruppen (Einstellung des DD auf ca. 50 %) ist es möglich, ein bei neutralem pH-Wert lösliches Chitosan zu gewinnen. Durch Carboxymethylierung, Sulfatierung sowie Phosphorylierung können wasserlösliche Chitosanderivate hergestellt werden.
Alginsäure wird von Braunalgen sowie einigen Bakterien (z. B. Azotobacter) gebildet. Die Salze der Alginsäure (Alginate) finden vor allem als Verdickungs- oder Geliermittel Verwendung. Wir beschäftigen uns mit der Einführung von Sulfat- bzw. Carboxymethylgruppen in das Polymergrundgerüst mit dem Ziel, biologisch aktive Substanzen bzw. Trägermaterialien zu erhalten. Die Sulfatierung erfolgt in erster Linie mit dem SO3/Pyridin-Komplex in DMF als Lösungsmittel. Es werden je nach Reaktionsbedingungen sulfatierte Alginate mit einem Sulfatierungsgrad von ca. 1,5 – 2,5 erhalten. Die Molmassen der eingesetzten Alginate ändern sich bei dieser Reaktion nur geringfügig. Die Carboxymethylierung der Alginate erfolgt in Analogie zum Dextran, die Substitutionsgrade liegen zwischen 0,2 – 0,9. Durch Einlagerung von zweiwertigen Kationen (z. B. Calcium- und Bariumionen) in die Struktur der GG-Blöcke können aus Alginaten Hydrogele hergestellt werden.
Gern übernehmen wir Ihre Auftragssynthesen. Detaillierte Informationen zu den synthetisierbaren Verbindungen finden Sie hier.
